Là một sinh viên tại Coverciano, năm 1984 ông đã viết một bài viết nghiên cứu với tựa đề "Hệ chia đới".[3]

Milan – lần thứ nhất

Kinh nghiệm đầu tiên của ông là dẫn dắt Milan trong sáu trận cuối cùng của mùa giải Serie A 1986/87, thay thế cho Nils Liedholm và hoàn thành mục tiêu đoạt suất tham dự UEFA Cup trong một trận play-off với Sampdoria. Tuy nhiên, mùa giải sau đó, Arrigo Sacchi trở thành huấn luyện viên mới của Rossoneri, và Capello phải nhường bước, nhưng vẫn làm việc cho câu lạc bộ.

Capello có trải nghiệm làm huấn luyện viên lần thứ hai và cũng là đáng nhớ nhất đầu những năm 1990 và vẫn với Milan, thay thế Sacchi và dẫn dắt câu lạc bộ cùng những cầu thủ như Marco van Basten, Ruud Gullit, Paolo Maldini, và Franco Baresi giành bốn danh hiệu Serie A trong năm năm và đội bóng đã được đặt biệt hiệu "Bất khả chiến bại". Ở thời điểm này Milan được tài trợ từ ông trùm truyền thông giàu có của Italia Silvio Berlusconi. Dưới thời Capello, Milan có thành tích bật bại trong 58 trận ở giải vô địch trong nước từ ngày 19 tháng 5 năm đến ngày 21 tháng 3 năm 1993, gồm cả một mùa giải không thua trận nào. Cuối cùng họ bị đánh bại với tỷ số 1–0 bởi Parma và người ghi bàn là Faustino Asprilla.

Với phong cách trái ngược hẳn với truyền thống bóng đá Catenaccio của Italia, năm 1994 Milan đánh bại câu lạc bộ được ưa thích FC Barcelona 4-0 để giành UEFA Champions League, khiến họ được coi là một trong những đội bóng vĩ đại nhất thời hiện đại. Dù Milan không giành được danh hiệu Serie A năm 1995 - kết thúc mùa giải đáng thất vọng ở vị trí thứ tư - Capello ngừng hợp đồng sáu năm của ông với Rossoneri bằng cách giành lại chức vô địch năm sau đó. Ông bị thay thế bởi huấn luyện viên người Uruguay Oscar Tabárez người đã bị sa thải chỉ sau vài trận đấu.

Real Madrid – lần thứ nhất

Tới thời điểm đó, Capello đã là một trong những huấn luyện viên hàng đầu châu Âu. Ông cũng được biết tới là một người kỷ luật nghiêm khắc, không ngần ngại kiểm tra các cầu thủ của mình, thậm chí là những ngôi sao hàng đầu, nếu ông thấy rằng họ không phục vụ hết sức cho đội bóng.[cần dẫn nguồn] Ông chỉ dẫn dắt Real Madrid trong một mùa giải, giúp họ giành danh hiệu vô địch Tây Ban Nha năm 1997. Real đã vượt qua đối thủ kình địch FC Barcelona với khoảng cách chỉ hai điểm. Dù thời gian làm việc của ông với Los Merengues chỉ kéo dài một năm, ông được ghi nhận[cần dẫn nguồn] đã mang về cho câu lạc bộ một số cầu thủ như Roberto Carlos, Predrag Mijatović, Davor Šuker, và Clarence Seedorf những người đã giúp Real thống trị Champions League trong vài năm sau đó.

Milan – lần thứ hai

Capello sau đó quay trở lại Milan trong một thời gian ngắn với ít thành công hơn. Milan kết thúc mùa giải Serie A 1997-98 ở vị trí thứ 10, kém 30 điểm so với đội vô địch là Juventus, tới thời điểm đó Capello đã sao nhãng với câu lạc bộ.

Roma

Sau một thời gian nghỉ ngơi ngắn ông sang Roma năm 1999, giành Scudetto năm 2000-2001. Đây là danh hiệu lớn đầu tiên của Roma trong một thập kỷ và mới chỉ là lần thứ ba họ trở thành Nhà vô địch Italia. Nhiều người cho rằng ông đã thực hiện một giao kèo bí mật để kế vị Alex Ferguson tại Manchester United.[4] Những năm cuối thời kỳ làm việc của ông ở Roma cũng bị hoen ố bởi những cáo buộc ông đã đạo diễn sự ra đi của nhiều cầu thủ chủ chốt để phá hoại câu lạc bộ. Tới thời điểm này, Capello bị đại đa số người hâm mộ của Roma sỉ vả.[5] Điều này diễn ra dù trên thực tế ông là người đã dẫn dắt câu lạc bộ giành Scudetto duy nhất của họ từ năm 1983.

Juventus

Năm 2004, Capello rời câu lạc bộ Roma đang trong tình trạng nợ nần để tới Juventus. Juventus giành Scudetto trong hai mùa giải 2004–05 và 2005–06 dưới sự dẫn dắt của Capello, nhưng sau này đã bị tước danh hiệu vô địch vì liên quan tới scandal dàn xếp tỷ số bóng đá Italia, với nhiều dấu hiệu cho thấy có sự tham gia của Capello. Vụ việc đã nhận chìm câu lạc bộ thành Torino, và vào năm 2006 họ bị các quan chức bóng đá đánh tụt hạng xuống Serie B.

Tháng 7 năm 2006, khi Juventus đang ở giữa cuộc khủng hoảng dàn xếp tỷ số, Capello từ chức huấn luyện viên Juventus. Báo chí đề cập tới khả năng ông quay trở lại Real Madrid; chủ tịch mới của câu lạc bộ Ramón Calderón đã công khai tuyên bố rằng mình muốn Capello quay trở lại câu lạc bộ lần thứ hai và vào ngày 5 tháng 7 năm 2006, website chính thức của Real Madrid đã thông báo việc chỉ định Capello.[6]

Capello bị đội trưởng của Juventus là Alessandro Del Piero chỉ trích, khi các cầu thủ chủ chốt là Fabio Cannavaro và Emerson cũng rời bỏ câu lạc bộ để tới Real Madrid, với một số người tin rằng Capello đã đích thân thuyết phục các cầu thủ đó đi theo ông. Sau khi câu lạc bộ phải xuống hạng, Juventus phải chật vật để giữ lại các cầu thủ hàng đầu của mình.

Real Madrid – lần thứ hai

Capello tới Real Madrid khi câu lạc bộ đang ở trong một khoảng thời gian đói danh hiệu dài nhất trong lịch sử của mình. Ông nhanh chóng tạo ra sự chống đối của những fan cuồng nhiệt của Real vì chiến thuật bóng đá phòng ngự của mình. Trong các cuộc phỏng vấn, Capello đáp trả những lời chỉ trích bằng cách nói rằng vẻ đẹp của bóng đá tấn công đã cổ điển. Ông nói rằng những kết quả còn quan trọng hơn việc chơi bóng đá đẹp. Ông cũng thêm rằng "những ngày ấy đã qua rồi." Trách nhiệm của ông là mang danh hiệu trở lại với Madrid, một nhiệm vụ mà năm huấn luyện viên trước ông đã không thể thực hiện từ năm 2003. Tại Tây Ban Nha, ông thường được gọi là "Don Fabio". [cần dẫn nguồn]

Ở Real Madrid, Capello loại bỏ nhiều cầu thủ có danh tiếng. Ông bị chỉ trích vì đã loại bỏ David Beckham bởi những tranh cãi trong hợp đồng và cả Ronaldo, người đang phải vật lộn để lấy lại phong độ và thể hình. Capello cũng gây thù hận với người đồng hương là Antonio Cassano; hai người trước đó từng tranh cãi với nhau ở Roma. Capello không cho Cassano thi đấu trong hơn một tháng tại Real Madrid và cầu thủ trẻ này được cho là đã hét lên với ông "Ông không biết hổ thẹn à? Tôi đã chiến đấu cho ông tại Rome và đây là cách ông trả công cho tôi à."[cần dẫn nguồn] Việc này khiến Cassano bị câu lạc bộ treo giò.

Vào tháng 3, Real một lần nữa bị loại sớm ở Champions League và rơi xuống vị trí thứ tư tại giải vô địch trong nước, kém sáu điểm so với FC Barcelona. Ngày 20 tháng 2 năm 2007, Real Madrid buộc phải bác bỏ những lời đồn đại rằng Capello sẽ ra đi sau trận đấu ngày hôm đó.[cần dẫn nguồn]

Dù câu lạc bộ đang trong tình trạng bất ổn, Capello đã gọi trở lại Beckham, người đóng một vai trò quan trọng trong sự phục hồi của câu lạc bộ. Một loạt các kết quả thuận lợi ở nửa sau mùa giải khiến Real leo lên đầu bảng xếp hạng, trong khi Barça không có được phong độ ổn định. Real Madrid giành danh hiệu thứ 30 của mình vào ngày cuối cùng của mùa giải khi đánh bại RCD Mallorca 3–1 trên sân nhà. Thắng lợi diễn ra sau khi Capello thay Beckham đang bị chấn thương bằng José Antonio Reyes. Real đang bị dẫn 1–0 trước khi việc thay người diễn ra và Reyes đã làm thay đổi cục diện trận đấu với hai bàn thắng. Dù vô địch La Liga, Capello bị sa thải ngày 28 tháng 6 năm 2007 vì phong cách thi đấu thực dụng của Real ở một câu lạc bộ nơi những hồi ức về các cầu thủ mang nhiều phong cách cá nhân và tự do nhưng không mang lại thành công của thời kỳ Galáctico vẫn còn.[7] Tuy Capello là một người ngưỡng mộ văn hoá Tây Ban Nha và rất thích thú với quãng thời gian của mình tại Madrid, ông đã liên hệ việc dẫn dắt Real với việc sống trong một bát cá vàng.[cần dẫn nguồn]